| 王维佳,李江,张娅玲,张喜全,顾红梅,李宝林.化学通报,2015,78(11):1017-1022. |
| 4-对丙烯基苯氨基喹唑啉衍生物的合成及抗肿瘤活性研究 |
| Synthesis and antitumor activity of 4-(p-propenyl)phenylamino-quinazoline derivatives |
| 投稿时间：2015-02-02 修订日期：2015-04-10 |
| DOI： |
| 中文关键词: 3-羟基苯甲腈 4-对丙烯基苯氨基喹唑啉 抗肿瘤活性 |
| 英文关键词:3-Hydroxybenzaldehyde, 4-(p-propenyl)phenylamino-quinazoline, anti-tumor activity |
| 基金项目:国家自然科学基金项目（21272144） |
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| 中文摘要: |
| 以3-羟基苯甲腈为原料，经过醚化、硝化、还原、甲脒的形成、环化和取代，六步反应合成了两个新型4-对丙烯基苯氨基喹唑啉衍生物4-[4-(E)-丙烯基苯氨基]-6-[2-吗啉基乙氧基]喹唑啉和4-[4-(E)-丙烯基苯氨基]-6-[3-吗啉基丙氧基]喹唑啉。化合物的结构经IR、HRMS、1H NMR和13C NMR确认。以人结肠癌细胞(SW480)、人肺癌细胞(A549)、人皮肤鳞状细胞癌细胞(A431)为模型，采用MTT法对所得化合物进行了体外抗肿瘤活性评价。结果表明，两个化合物均具有一定的抗肿瘤活性。特别是化合物4-[4-(E)-丙烯基苯氨基]-6-[3-吗啉基丙氧基]喹唑啉对所试肿瘤细胞均表现出良好的生长抑制活性(IC50: 10.0~18.2 μM)，与临床使用药物吉非替尼的活性(IC50: 4.1~18.5 μM)相当。 |
| 英文摘要: |
| Using 3-hydroxybenzonitrile as the starting material by six-step reactions including etherification, nitration, reduction, to form formamidine, cyclization and substitution reaction, two new 4-(p-propenyl)phenylamino-quinazoline derivatives, 4-[4-(E)-propenylphenylamino]-6-[3-morpholinyl-propoxy]quinazoline and 4-[4-(E)-propenylphenylamino]-6-[3-morpholinyl- ethoxy]quinazoline, were synthesized. Their structures were confirmed by IR, HRMS, 1H NMR and 13C NMR. These two compounds exhibited anti-tumor activity on SW480, A549 and A431 tumor cells through MTT test. Especially 4-[4-(E)-propenylphenylamino]-6-[3-morpholinyl-propoxy]quinazoline possesses the similar high activity of growth inhibitory on all test cells (IC50: 10.0~18.2 μM) as that of gefitinib (IC50: 4.1~18.5 μM). |
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