范芳,聂晶,蒋达洪.化学通报,2018,81(2):158-164.
吗啉催化的串联反应合成多取代环己酮(英文稿)
Morpholine catalyzed cascade reaction for the efficient synthesis of highly substituted cyclohexanones
投稿时间:2017-09-23  修订日期:2017-11-09
DOI:
中文关键词:  吗啉,环己酮,串联反应,有机分子催化,环己烯酮
英文关键词:Morpholine  Cyclohexanone  Cascade reaction  Organocatalyst  Cyclohexenone
基金项目:(GDJ2016017)
作者单位E-mail
范芳 广东石油化工学院环境与生物工程学院 茂名 525000 65335858@qq.com 
聂晶 广东石油化工学院化学工程学院 广东石油化工学院环境与生物工程学院 茂名 525000  
蒋达洪* 广东石油化工学院化学工程学院 茂名 525000 jiangdh03@163.com 
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中文摘要:
      以吗啉为催化剂,活泼亚甲基化合物与芳香醛发生串联反应,最高90%的产率得到了系列多取代的环己酮。反应经历了Knoevenagel缩合、Michael加成、aldol 反应等系列过程。吗啉作为有机分子催化剂,在串联过程中通过亚胺离子活化及烯胺活化羰基化合物而发挥重要作用。合成的环己酮可通过已知方法进一步转化为2-环己烯酮。本方法具有简便、易操作和绿色催化的特点。
英文摘要:
      A cascade reaction of methylene-active compounds with aromatic aldehydes catalyzed by morpholine leads to a series of highly substituted cyclohexanones in up to 90% yields, presumably via a Knoevenagel/Michael/aldol reaction sequence. Morpholine, acting as an organocatalyst, is proved to play an important role through iminiun and enamine activations in this cascade transformation. The resulted cyclohexanones are further converted to 2-cyclohexenones by a readily available method. Simplicity and practicality as well as green catalyst constitute the most attractive point of this conversion.
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