曹盼盼,彭碧,康亮亮,李佳铮,阙妍炎,方引,何述钟.化学通报,2022,85(3):368-371,330. |
Brexane骨架的快速合成策略 |
Research Progress on Total Synthesis of Thapsigargin |
投稿时间:2021-07-08 修订日期:2021-07-29 |
DOI: |
中文关键词: Brexane Diels-Alder反应 炔烃碳环化反应 串联反应 |
英文关键词:Brexane Diels-Alder reaction Alkyne carbocyclization Cascade reaction |
基金项目:国家自然科学基金项目(2206010324)和贵州省教育厅项目(黔教合KY字[2017]375)资助 |
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中文摘要: |
Brexane (三环[4,4,0,03,7]壬烷)是一类在天然产物中存在的独特桥环骨架。本文以1,3-环戊二酮作为起始原料,通过高立体选择性的Diels-Alder/carbocyclization串联反应快速构建了该目标环系, 路线共五步,总产率为23%。本工作可为具有该骨架的萜类天然产物的全合成提供一条可选的策略。 |
英文摘要: |
A rapid synthesis of brexane (tricyclo[4.4.0.03,7]nonane) is described. The approach features a bifunctional Lewis acid promoted Diels-Alder/carbocyclization cascade as the key reaction. The overall yield of this 5-step synthesis is 23%. This work may provide a practical strategy towards the synthesis of brexane-containing natural products such as Pallambin A, Pedrolide, and Sativene. |
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